他是家裡長兄，二弟為資深製作人許冠武，三弟為已故著名演員 許冠英，而四弟就是被稱為「歌神」的 許冠傑。

1974 年，許冠文迎來事業關鍵轉捩點 —— 他與弟弟許冠傑、許冠英共同出演電影《鬼馬雙星》，是許冠文首部自編自演作品。這部以騙術為題材的喜劇，憑藉貼地的市井笑話，以及許冠文獨特的「冷面笑匠」演繹：表面沉穩、內藏意義的節奏，一舉打破香港當時票房紀錄，勁收 600多萬港元，從此開啟許氏喜劇縱橫香港影壇的黃金時代。

後來​更有不少廣為人知的作品，例如《半斤八兩》、《摩登保鑣》和《鐵板燒》等等。他更在日本吸引不少粉絲，被日本影迷稱為「Mr. Boo」。

1992年，許冠文與流行天王黎明合作，共演電影《神算》。這齣電影裡，許冠文更首度與黃子華合作，黃子華在當中出演某幾場，與許一起寫這齣電影的劇本​。當時黃子華仍是香港演藝圈的一顆新星，但已憑開啓香港棟篤笑先河而略有名氣。許黃二人共同編劇，埋下日後2018年客串黃子華主演電影《棟篤特工》，以及2024年合作與黃子華共同領銜主演《破·地獄》的緣份。

2024年的《破·地獄》，他飾演一位觀念相當保守的舊派父親，是位喃嘸道士。他對家庭成員要求嚴格，甚至有點迷信，為年輕人所詬病。因此在戲中，他不苟言笑，甚至很多都是嚴肅戲份。劇情越往後越沉重，與黃子華經常同場演出，兩個大男人從互不理解，走到相互體諒，並發掘生命的深層意義。不少影迷認為是兩個笑匠，演繹了一齣悲劇。

黃子華在戲裡，是疫情下為了生計，不得不從婚嫁行業轉行到殯葬的新派經紀人。起初，黃子華因為思維太新潮，被持守舊派思想的許冠文批評「沒有心做殯儀」。許冠文明顯與他相對，有著鮮明的對比。許冠文演繹的層次由前輩口吻的「批評」，然後隨劇情轉變，變為朋友口吻，甚至交下遺囑請求黃子華為自己主理身後事。可見，許冠文演繹層次豐富多變。

許冠文為人幽默，但不會刻意擠眉弄眼搏觀眾一笑，而且多才多藝。既參與過電影編導工作，也出任過電視節目主持，同時也是一位德高望重的演員。多個身份背後，反映許冠文一生閱歷豐富，成就非凡。